2013 yılının modeli seçilen 21 yaşındaki Upton’ın dergide yer alan fotoğraflarını efsanevi fotoğrafçı Annie Leibovitz çekti. Upton dergiye verdiği röportajda Victoria’s Secret modeli olmak için başvurduğu ve reddedildiğini ilk kez açıkladı.